In seguito allo scoppio della Terza Grande Guerra Ninja, Jiraiya, Tsunade ed Orochimaru vengono mandati in missione al Villaggio Nascosto della Pioggia. Dopo la battaglia, vengono nominati "Ninja Leggendari" ( i tre Sannin di Konoha) da Hanzo della Grande Salamandra. Mentre è al villaggio, Jiraiya incontra Yahiko, Nagato e Konan, tre orfani per via della guerra, che chiedono il suo aiuto. Jiraiya accetta ed inizia ad addestrarli. Dopo avergli insegnato l'arte del ninjutsu, dopo tre anni il ninja fa ritorno a Konoha. Successivamente, Jiraiya addestra Minato Namikaze che decide, assieme a sua moglie Kushina, di chiamare suo figlio "Naruto" come il protagonista del romanzo scritto dal suo maestro.